Hollywood-stjernen debuterte som regissør med filmen Goodbye, June, hvor hun også spilte hovedrollen. Manuset ble skrevet av hennes 21 år gamle sønn Joe Mendes, en lovende forfatter. Den unge manusforfatteren fulgte sin mor til premieren, som fant sted på The Curzon Mayfair i London. Familienes opptreden var et av kveldens høydepunkter. Mange gjester roste det kreative samarbeidet mellom mor og sønn.
Kate Winslet har forandret seg merkbart den siste tiden, noe som var spesielt tydelig på premieren. Hun valgte en lang svart kjole til arrangementet, som effektivt fremhevet hennes slanke figur. Et belte med gullspenne fremhevet hennes slanke midje. Klassiske stilettheler kompletterte looken harmonisk. Gullsmykker i gult gull ga looken et elegant preg.
Makeup-artister ga skuespilleren en makeup som ga inntrykk av strålende, velstelt hud. Håret hennes var satt opp med noen få løse krøller, noe som myknet opp looken hennes. Joe, som fulgte sin mor, valgte en streng svart dress og hvit skjorte uten slips. Han poserte ved siden av henne og omfavnet Winslet rundt skuldrene, noe som ga bildene en varm stemning. Deres opptreden ble møtt med oppriktig beundring fra gjestene.
I tillegg til dem deltok filmens skuespillere – Andrea Riseborough, Toni Collette og Timothy Spall – på premieren. Andrea dukket opp i en gullfarget chiffongkjole med sløyfe som understreket hennes raffinement. Looken hennes ble komplettert av et tykt armbånd og uvanlige mules. Toni valgte en svart kjole med blomstermønster og høy krage, samt et voluminøst gulvlengde skjørt. Antrekket hennes ble fullført med et bredt skinnbelte og et lyst armbånd.
Filmen Goodbye, June er en historie om de komplekse forholdene mellom brødre og søstre som står overfor alvorlige vanskeligheter. I sentrum av handlingen står et forsøk på å finne støtte hos hverandre, til tross for opphopede bitterheter. Filmen utforsker temaet familiens samhold under ustabile forhold. Verket er posisjonert som et samtidsdrama med sterke emosjonelle aksenter. Filmen vekker allerede interesse fra kritikerne.
I en samtale med Elizabeth Day i podcasten How To Fail innrømmet Kate at hun lenge hadde drømt om å være på den andre siden av kameraet. Hun bemerket at mange kolleger hadde presset henne til å ta dette steget i årevis. Ifølge skuespilleren er det ikke nok kvinnelige regissører i Hollywood. Hun ønsket å bringe inn nye verdier og endre den tradisjonelle mannlige dominansen i filmindustrien. Winslet understreket at debuten var en viktig profesjonell utfordring for henne.
